《穿裙子的男孩》講述了 12 歲男孩丹尼斯的故事。他住在一個普通的房子里，一條普通的街道上，一個普通的小鎮里，但他感覺自己與眾不同。他的媽媽和一個屋頂工一起出去了，他和爸爸（史蒂夫·斯皮爾斯飾）和哥哥住在一起。一切都很無聊，很灰暗。丹尼斯想逃到一個神奇的世界，并在一個最意想不到的地方發現了它——拉吉的報刊亭。一次偶然的機會，丹尼斯在時尚雜志的封面上看到了凱特·莫斯，這讓丹尼斯看到了一個充滿色彩和創造力的全新世界。幸運的是，他有一個盟友麗莎，她是學校里最酷的女孩，她決定教他她所知道的關于時尚和服裝世界的一切。丹尼斯被迷住了，在麗莎的勸說下，他試穿了她設計的一件裙子。很快，他們決定試著讓丹尼斯冒充麗莎的法國筆友“丹尼斯”。但是男孩可以穿裙子嗎？如果他的校長霍桑先生發現了會怎么想——更不用說丹尼斯的父親、他最好的朋友達維什和他的學校足球隊友了？